První zmínka o městě je z roku 1265. Byla tu vybudována osada s kostelem na Libické obchodní stezce. V roce 1278 byl Chotěboř označován jako město. V okolí města se nacházelo několik dolů na stříbro. V období husitských nepokojů byl na území města zajat husitský hejtman Petr Hromádka z Jistebnice a jeho vojáci byly chyceni a upáleni ve stodole. I přes tuto událost bylo město husity dobyto, ale z vítězství se neradovali dlouho. Do města vpadly také křižácká vojska a Chotěboř vypálili. Město bylo znovu obnoveno a zachovalo si svůj původní půdorys a to až do 19. století. Negativně se na městě podepsala také třicetiletá válka, ve městě bylo zničeno kolem třetiny domů. Největší stavební rozmach zažilo město v druhé polovině 18. století. V průběhu let bylo město poničeno několika požáry. Po požáru v roce 1832 byly domy opraveny v klasicistní podobě a podloubí byla odstraněna. První vlak na nově postavené železniční trati z Pardubic do Havlíčkova Brodu přijel do města Chotěboř v roce 1871. Koncem 19. století na území města pracovaly tkalcovny, barvírna, lihovar, vyráběly se tu koberce a nábytek. Pracovala tu také továrna na výrobu varhan a kolovrátků. Dominantou města je raně barokní zámek z roku 1701 až 1702. Zámek je v majetku rodu Dobřenských z Dobřenic. Ve východní části zámku je pěkná novorenesanční kaple Nejsvětější Trojice. Původní románský kostel svatého Jakuba Většího byl v roce 1894 až 1895 přestavěn a to v novogotickém slohu. Renesanční budova radnice na náměstí pochází z roku 1600, v roce 1863 byla radnice rekonstruována a přestavěna v klasicistním slohu. Pro svůj zachovaný historický půdorys bylo město Chotěboř v roce 2003 vyhlášeno městskou památkovou zónou. Chotěboř leží v kraji Vysočina, severovýchodně od Havlíčkova Brodu. Město Chotěboř najdeme na rozhraní Českomoravské Vysočiny a Železných hor. Nedaleko města protéká řeka Doubrava. U jižního okraje města je vybudována malá vodní nádrž Břevnice na Břevnickém potoku. Kolem vodní nádrže najdeme chatovou osadu a na severním břehu jsou upraveny pláže přírodního koupaliště. Východním směrem od nádrže je několik malých chovných rybníků. Město je obklopeno zalesněnými stráněmi kopců. Jižním směrem od Chotěboře je u obce Počátky postaveno malé dopravní letiště. Do nedalekých pohoří vede z města řada značených cyklistických a turistických tras. K nejpěknějším výletům z města do okolí zcela jistě patří návštěva přírodní rezervace Údolí Doubravy, rozkládající se východním směrem od města. Cesta nás povede kolem toku řeky a vidět tu můžeme zajímavé skalní útvary, kterými si řeka razí cestu. Přibližně v polovině údolí dojdeme ke skalnímu hradu Sokolovec. Dostupné autem po celý rok